JWH-210

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JWH-210 ist eine analgetische Chemikalie aus der Naphthoylindol-Familie, die als potenter Cannabinoid-Agonist sowohl an den CB1- als auch an den CB2-Rezeptoren wirkt, mit Ki-Werten von 0,46 nM an CB1 und 0,69 nM an CB2. Es ist eines der wirksamsten 4-substituierten Naphthoyl-Derivate der Naphthoylindol-Reihe und hat eine höhere Bindungsaffinität (d. h. einen niedrigeren Ki-Wert) an CB1 als seine 4-Methyl- und 4-n-Propyl-Homologe JWH-122 (CB1-Ki-Wert 0,69 nM) bzw. JWH-182 (CB1-Ki-Wert 0,65 nM) und als die 4-Methoxy-Verbindung JWH-081 (CB1-Ki-Wert 1,2 nM). Es wurde von John W. Huffman entdeckt und nach ihm benannt.

JWH-210 kann bei Tieren neurotoxisch sein, wenn es in hohen Dosen verabreicht wird.

Rechtlicher Status

In den Vereinigten Staaten sind alle CB1-Rezeptor-Agonisten der 3-(1-Naphthoyl)indol-Klasse wie JWH-210 als kontrollierte Substanzen in Liste I aufgeführt. JWH-210 und JWH-122 wurden in Schweden am 1. Oktober 2010 als gesundheitsgefährdende Gefahrstoffe verboten, nachdem sie als Bestandteile von "pflanzlichen" synthetischen Cannabisprodukten identifiziert worden waren. Die Substanzen JWH-210, JWH-122 und JWH-203 wurden von der schwedischen Regierung am 1. September 2011 als illegale Drogen eingestuft

IUPAC-Name

4-Ethylnaphthalin-1-yl-(1-pentylindol-3-yl)methanon

CAS-Nummer

824959-81-1 Kontrolle (JWH-210)

Formel

C26H27NO

Molare Masse

369,508 g-mol-1

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